سرویس علمی نیلکوه: شیمی‌دانان «موسسه تحقیقاتی Scripps» شیوه‌ای را برای اعمال "واکنش بنیادین" شیمی آلی به گروه سرسختی از مواد شیمیایی یافته‌اند که انجام آن برای یک قرن غیرممکن بوده است.

واکنش SN۲ شیمی‌دان‌ها را قادر ساخته بسیاری از داروهای درمانی و دیگر مولکول‌های آلی کارآمد دیگر را بسازند.

در حالی که تصور می‌شد این واکنش ترکیبات خاصی را حذف می‌کند، در تحقیق جدید یک واکنش جدید SN۲مانند بر این محدودیت غلبه کرده است.

دانشمندان حاضر در این مطالعه طیف مولکول‌هایی که به این تکنیک بنیادین واکنش نشان می‌دهند را گسترده کرده‌اند. به طور مثال، آن‌ها هم‌اکنون می‌توانند از لحاظ شیمیایی خانواده‌ای از ترکیبات نویدبخش ضدمالاریایی و ضدسرطانی را به طور مصنوعی بسازند.

واکنش SN۲ می‌تواند برای جداکردن بخشی از مولکولی موسوم به یک گروه تابعی (functional) از یک اتم کربن مرکزی استفاده شود، در حالی که همزمان گروه تابع دیگری به طرف مقابل اتم کربن اضافه می‌شوند. این تلنگر ساختاری می‌تواند به طور قابل‌توجهی ویژگی‌های شیمیایی یک ترکیب را تغییر دهد.

به گفته محققان، این عمل درست مانند برگرداندن یک چتر به سمت داخل است و SN۲ آن چه که stereochemistry اتم کربن خوانده می‌شود، را معکوس می‌کند.

به طور معمول، واکنش‌های stereoinversion که نخست توسط «پاول والدن» در سال ۱۸۹۶ توصیف شدند، به ترکیبات موسوم به الکل‌های درجه سوم (tertiary) یا مشتقات آن‌ها اعمال نشده‌اند و این مشکل توسط کریستوفر اینگولد در اوایل دهه ۱۹۰۰ شناسایی شد.

در این ترکیبات، اتم کربن به سه اتم کربن دیگر متصل می‌شود، که این عمل به طور موثری از اتم کربن مرکزی در مقابل واکنش محافظت می‌کند.

برای رفع این محدودیت، تیم تحقیقاتی شیوه‌ای را طراحی کرد که از کاتالیزور اسیدی ویژه به علاوه یک مولکول نامعمول حاوی نیتروژن (مشتق سیانید) استفاده می‌کند.

اسید به گروه تابعی fluorous کمک می‌کند از یک طرف اتم کربن مرکزی جدا شود و سپس نیتروژن اتصال جدید را در سوی دیگر ایجاد می‌کند و stereoinversion کامل می‌شود.

به منظور نشان‌دادن تکنیک جدید، دانشمندان از آن برای ساخت یا اصلاح تعدادی از ترکیبات در توالی نسبتا کوتاه گام‌های شیمیایی استفاده کردند و این عمل را با الکل‌های درجه سوم ارزان و در دسترس شروع کردند.

شیوه جدید جهش بزرگی در شیمی آلی و در نوع خود موفقیت بزرگی به شمار می‌آید.

سال ۲۰۱۳ صد‌و‌پنجاهمین سالگرد تولد پاول والدن است.

جزئیات این موفقیت علمی در مجله Nature منتشر شد.

 

نوشتن دیدگاه


تصویر امنیتی
تصویر امنیتی جدید